A trama tem início quando o avô (Peter Falk) narra uma bela história para o seu neto (Fred Savage) que estava acamado e com febre. A história é repleta de lutas, enigmas e gigantes. Inicia quando a princesa Buttercup (Robin Wright) reconhece no camponês Westley (Cary Elwes), o seu grande amor.

O jovem camponês decide viajar para conseguir dinheiro e casar com Buttercup, porém, ela recebe uma notícia que ele havia falecido. Desiludida por perder seu amado camponês, a princesa Buttercup resolve se casar com o príncipe Humperdinck (Chris Sarandon), mas no dia do seu casamento ela é raptada por uma gangue.

Essa gangue é composta por um baixinho metido que resolve enigmas, um gigante amigável que possui uma força absurda e um espadachim canhoto que possui seis dedos. Durante a fuga dos sequestradores, um pirata aparece para salvar a princesa.

Mas a princesa acaba sendo levada para o castelo, onde é obrigada a se casar com o príncipe. A partir desse momento, o gigante Fezzik (Andre the Giant) e o espadachim Inigo Montoya (Mandy Patinkin) se unem com o pirata, que na verdade é o camponês, o grande amor de Buttercup.