O filme contou com a direção de Marc Webb e seu lançamento aconteceu em 2009. É considerado pela crítica especializada um sucesso "sleeper hit" e recebeu inúmeros prêmios importantes do cinema.

A trama apresenta uma narrativa não-linear, como saltos de vários dias dentro do período de 500 dias de relacionamento de Tom Hansen (Joseph Gordon-Levitt) e Summer Finn (Zooey Deschanel).

A história começa em 8 de janeiro, quando Tom conhece Summer, ela é a nova assistente de seu chefe. Tom é um arquiteto formado que trabalha como um escritor em uma empresa de cartões em Los Angeles. 

Durante uma noite no karaoke, o colega de trabalho de Tom, McKenzie (Geoffrey Arend), deixa escapar que Tom está apaixonado por Summer. Esse fato acaba aproximando o casal, que ficam cada dia mais próximos, mesmo após Summer afirmar que não quer namorar e não acredita em amor verdadeiro.

Após vários meses de relacionamento, Tom fica enciumado e se envolve numa briga com um homem que estava conversando com Summer, e eles têm a sua primeira discussão. No dia 290, Summer e Tom se separam depois de verem um filme que mostra o verdadeiro amor, na opinião de Tom.

O rapaz não encara essa separação de uma maneira tranquila e os amigos de Tom chamam a pequena Rachel (Chloë Grace Moretz), para acalmá-lo.

Summer deixa o emprego e o chefe de Tom transfere-o para o departamento de consolações, pois a depressão não é adequada para eventos felizes que a empresa promove. 

Os meses se passam, Summer e Tom se encontram no casamento de um colega de trabalho, eles dançam juntos e Summer pega o buquê. A moça convida-o para ir numa festa em seu apartamento, mas ao chegar lá, Tom percebe que Summer está noiva e vai embora. Essa descoberta faz ele entrar numa depressão profunda.

Tom deixa o emprego e se dedica à arquitetura, faz uma lista de empresas e começa a participar de entrevistas. No dia 488, Summer e Tom se reencontram e conversam. O rapaz diz que não compreendeu as ações dela. Porém Summer explica que ele estava certo sobre a existência do verdadeiro amor e que ela descobriu isso com outro alguém.

E 500 dias após ter conhecido Summer, Tom vai em um café e conhece uma moça que se chama Autumn (Minka Kelly).

"Algumas pessoas estão destinadas a se apaixonarem uma pela outra, mas isso não significa que elas estão destinadas a ficarem juntas."